兼职干满三天试用期后又工作五天，合法性需结合试用期工资支付规则和法律规定综合判断。若用人单位未支付这五天的工资，就不合法——因为试用期同样要支付劳动报酬；若已支付，还得看试用期长度是否合规。要是兼职属于非全日制用工，根据《劳动合同法》，非全日制用工双方不得约定试用期，所以“三天试用期”本身就不合法；若是全日制用工，劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月，要是兼职岗位的合同期限符合这个范围，三天试用期是合法的，但干五天的工资得按约定支付。
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兼职干满三天试用期后又工作五天时，劳动者要避免以下错误操作：
1、默认试用期没工资：有些劳动者觉得试用期没工资，就放弃索要这五天的报酬，这是不对，就算约定了试用期，只要干了五天，劳动所得就应该获得报酬。
2、没保留工作证据：要是没留存工作记录、考勤凭证等，维权时就没法证明自己干了五天，工资权益的主张就会很困难。
3、忽视用工性质差异：不清楚非全日制用工不能约定试用期，还以为所有兼职都能约定试用期，这样就错失了主张试用期约定无效的机会。这些错误可能会让自己的权益受损，要是已经有类似情况，建议你咨询我，我会为你提供维权指导。
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兼职干满三天试用期后又工作五天的处理，可能会受以下特殊情况影响：
1、双方只是口头约定了试用期，没签书面合同：如果只有口头说的“三天试用期”，没签书面合同，用人单位可能会否认试用期的约定，或者拒付工资，这样劳动者维权时就很难举证，会影响工资索要和试用期合法性的认定。
2、兼职岗位是实习性质：要是兼职其实是实习，双方约定实习期间没工资，这可能会影响工资主张。但实习和兼职的法律性质不同，得先明确是不是劳动关系。如果是劳动关系，就算叫实习，干了五天也得支付工资。
3、地方性法规对试用期工资有特殊规定：有些地区对非全日制用工的小时最低工资标准有具体要求，如果用人单位支付的五天工资低于当地小时最低工资标准，即便已经支付了工资，仍然是违法的，这会影响处理结果。
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兼职干满三天试用期后又工作五天的合法性，可依据相关劳动法律法规来分析：
《中华人民共和国劳动合同法》第七十条明确规定：“非全日制用工双方当事人不得约定试用期。”如果这个兼职是非全日制用工，约定“三天试用期”就违反了这条规定，那干五天的工作理应获得相应工资，试用期约定本身不合法。要是属于全日制用工，根据第十九条：“劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。”如果兼职是全日制用工且合同期限符合上述范围，三天试用期没超过法定上限，干五天且支付了工资的话，这种情况部分合法，但试用期约定得在合同里明确。所以总结来说，如果是非全日制兼职，约定试用期干五天不合法；如果是全日制兼职，试用期工资已支付且期限合规，那部分合法。

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